Одним из важнейших производных фурана является фурановый альдегид фурфурол . Он же служит исходным веществом для получения самого фурана. Фурфурол получают дегидратацией пентоз, которые образуются в результате кислотного гидролиза полисахаридов – пентозанов, содержащихся в отходах сельскохозяйственного производства: кукурузных початках, соломе, отрубях, шелухе подсолнечника и др.:

Химические свойства фурфурола напоминают химические свойства типичного ароматического альдегида – бензальдегида. Подобно бензальдегиду фурфурол вступает в реакцию самоокисления-самовосстановления (С. Канниццаро):

Схема основных реакций фурфурола:

Фурфурол широко используется в промышленности в качестве растворителя при очистке нефтяных фракций, для получения пластмасс (фенол-фурфурольные смолы), фумаровой кислоты и многих соединений с фурановым кольцом, в частности, лекарственных препаратов. Например, семикарбазон 5-нитрофурфурола под названием «фурацилин» широко применяется в медицинской практике как противобактериальное средство.

Производное фурана . Представляет собой жидкость с запахом свежего ржаного хлеба или миндаля .

Фурфурол может быть получен при кипячении с серной кислотой различных сельскохозяйственных отходов (стебли подсолнечника , соломы , отрубей), а также древесины. При этом происходит гидролиз гемицеллюлозы (одного из полисахаридов клеточных стенок растения), образующиеся пентозы (главным образом, ксилоза) под действием серной кислоты подвергаются дегидратации, ведущей к образованию фурфурола. Фурфурол отгоняется вместе с парами воды.

Фурфурол - высококипящая (t кип =161,7 °C) жидкость, плотностью 1,16 г/см³. Легко растворяется в большинстве полярных органических растворителей, но лишь незначительно растворим как в воде, так и в алканах.

Вступает в характерные для альдегидов реакции. Фурановое кольцо фурфурола обладает ароматичностью , поэтому по своим свойствам он несколько напоминает бензальдегид . Для него характерны реакции замещения (в положение 4 относительно альдегидной группы). Под действием щелочей фурфурол, как и бензальдегид , вступает в реакцию Канниццаро , диспропорционируя на соль фуранкарбоновой кислоты и фурфуриловый спирт . Гидрогенизируется и вступает в реакции присоединения легче, чем ароматические соединения с бензольным ядром.

В реакциях электрофильного замещения в фурановом ядре замещается атом водорода в положении 5.

Фурфурол и фурфуриловый спирт могут быть использованы вместе или по отдельности для получения твёрдых смол по реакции с фенолом и ацетоном, или с мочевиной . Такие смолы используются в производстве стекловолокна, некоторых деталей самолётов, и автомобильных тормозов.

Фурфурол является доступным веществом, вследствие чего широко используется в качестве исходного соединения для получения различных производных фурана .

Из фурфурола получают непосредственно фуран , служащий, в свою очередь, сырьём для получения важного апротонного растворителя - тетрагидрофурана . Кроме того, фурфурол служит исходным сырьём для получения антимикробных препаратов группы нитрофуранов, таких как фурацилин и подобные.

Фурфурол является токсичным веществом, воздействующим на нервную систему и вызывающим раздражение кожи и слизистых оболочек, судороги и параличи. При хроническом действии может вызывать экземы, дерматиты, хронический насморк

фурфурол

Фурфурол (Фурфураль, 2-формилфуран, 2-фурилальдегид) С 5 Н 4 O 2 . Бесцветная жидкость, быстро буреющая на воздухе, с запахом миндаля, t° плавления -36,5°, t° кипения 161,7°, растворима в воде, спирте, бензоле. Применяется в качестве лаков и красок, ускорителя вулканизации каучука, в производстве пластмасс.

Проникает в организм в виде паров через дыхательные пути. Обладает раздражающим действием на слизистые оболочки.

При остром отравлении возникает раздражение слизистой оболочки носа, верхних дыхательных путей и глаз, слюнотечение, чувство жжения в горле.

При хроническом отравлении отмечаются жалобы на раздражение слизистых оболочек верхних дыхательных путей, глаз, жалобы на головную боль, в некоторых случаях возникает чувство онемения языка и снижение обоняния, возникают и дерматиты. При длительном контакте с фурфуролом у рабочих может наблюдаться выраженное желто-коричневое окрашивание кожи преимущественно ладоней и стоп.

Профилактика отравлений: герметизация оборудования и механизация процессов слива фурфурола, использование эффективных местных вентиляционных вытяжных устройств, применение фильтрующих промышленных . Проведение периодических профилактических с участием терапевта, невропатолога, окулиста, дерматолога. Предельно допустимая концентрация фурфурола в воздухе рабочей зоны 10 мг/м 3 .

Первая помощь при отравлении : при раздражении конъюнктивы - промывание глаз 2% содовым раствором, при раздражении слизистой оболочки дыхательных путей - содовые ингаляции. В тяжелых случаях - ингаляция кислорода, лобелии (1% раствор 1 мл), глюкоза внутривенно (30-40 мл 40% раствора).

Фурфурол - α- фурилальдегид, производное фурана, формула С 5 Н 4 О 2 . Бесцветная маслообразная жидкость, быстро темнеющая на свету. В малых концентрациях обладает приятным запахом, напоминающим запах свежего ржаного хлеба, в больших концентрациях пахнет неприятно; t° кипения 161,7°; t° плавления 36,5°.

В промышленности фурфурол получают при переработке древесины и из отходов сельскохозяйственных культур (кочерыжки кукурузных початков) при нагревании их до t° 200° в присутствии минеральных кислот. По химическим свойствам фурфурол сходен с ароматическими альдегидами.

Применяется в качестве растворителя для лаков и красок и как исходное вещество в производстве смол, обладающих большой стойкостью(фенолформальдегидные смолы), является исходным продуктом для получения ряда фармакологических препаратов - фурацилина, фурадонина.

Фурфурол как промышленный яд. Фурфурол является ядом для нервной системы, вызывающим судороги и параличи; при десятиминутном вдыхании (конц. 0,5 мг/л) возникают легкое раздражение слизистой оболочки носа, слюнотечение, легкая тошнота.

При хроническом отравлении (конц. 0,007-0,053 мг/л, продолжительность действия до трех месяцев) возникают конъюнктивиты, слезотечение, раздражение слизистых оболочек, головная боль.

См. также Яды промышленные.