Именные органические реакции

В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию.

Именные реакции можно найти во многих справочниках по органической химии, но я хочу разделить их по классам химических соединений. И, конечно, это далеко не все именные реакции, это те реакции, которые часто встречаются в школьном курсе органической химии.

Именные реакции :

  • Реакция Вюрца — «именная» реакция удлинения цепи, а точнее, удвоение количества атомов углерода:

C2H5Cl + 2Na +Cl C2H5 → C4H10 + 2NaCl (из этана получили бутан)

  • Реакция Коновалова: c разбавленной азотной кислотой под давлением алканы нитруются:

С2H6 + HNO3 (HO-NO2) → С2H5NO2 + H2O (нитроэтан)

  • Еще одна «именная» реакция: реакция Кольбе: электролиз солей :

2СH3COONa -(электролиз)-→ СH3-CH3 (этан) + 2СO2 +2Na

Именные реакции :

  • Присоединение по правилу Марковникова:

водород присоединяется к наиболее гидрогенезированному (= к тому, у которого больше водородов) атому углерода при двойной связи:

С H2=C H-CH3 + H Cl = CH 3-C HCl -CH3

  • Обратная реакция — дегидрирования — правило Зайцева — водород отнимается от самого ненасыщенного водородами (наименее гидрогенизированного) атома углерода.

Именные реакции :

  • реакция Кучерова

    CH 3 -C≡CH + H 2 O -> (катализатор — Hg 2+) -> CH 3 -C(=O)-CH 3

Именные реакции

  • Ту структурную формулу, которую мы сейчас используем — «скворечник», называют формулой Кекуле:

  • Реакция Зинина — восстановление нитробензола и его нитрогомологов:

  • Реакция Фриделя-Крафтца — алкилирование аренов:

Как это может быть применимо в ЕГЭ? Представьте себе, было как-то такое задание в части В:

Соотнесите именную реакцию или правило с той или иной реакцией или нужным правилом

1. Реакция Вюрца 1. 2CH3CH2OH → CH2=CH–CH=CH2 (+ H2; + 2H2O)

2. Реакция Кучерова 2. R–H + HNO3 → R–NO2 (+ H2O)

3. Реакция Зелинского 3. 2C2H5I + 2Na → н-C4H10 (+ 2NaI)

4. Реакция Коновалова 4. цикло-C6H12 → C6H6 (+ 3H2)

5. Реакция Зинина 5. C2H2 + H2O → CH3CHO

6. Реакция Бутлерова 6. C6H5NO2 + H2 (H+) → C6H5NH2

7. Правило Марковникова 7. CH3CH2CH(OH)CH3 → CH3CH=CHCH3 (+ H2O)

8. Правило Зайцева 8. CH3CH2CH=CH2 + HCl → CH3CH2–CHCl–CH3

Вообще, такие задания — именные реакции -редкость в ЕГЭ, но лучше знать, чем потом ломать голову над такой задачкой! Да и повторить еще раз основные органические реакции — не лишнее.

Еще на эту тему:

Метод получения ароматических аминов восстановлением нитросоединений: R NO2+ 6H = R NH2+2H2O. Таким путем впервые был получен анилин, 1 нафтиламин. Эту реакцию впервые осуществил Н. Н. Зинин в 1842 г. Действуя на нитробензол сульфидом аммония, он … Википедия

Метод получения ароматических аминов восстановлением ароматических нитросоединений: ArNO2 + 3H2S > ArNH2 + 3S + 2H20. З. р. открыта в 1842 Н. Н. Зининым на примерах восстановления α нитронафталина и нитробензола… … Большая советская энциклопедия

Получение ароматич. аминов восстановлением нитросоединений с помощью H2S, (NH4)2S или сульфидов щелочных металлов, напр.: ArNO2 + 3H2S: ArNH2 + 2H2O + 3S Процесс осуществляют нагреванием нитросоединений с восстановителем. Сульфиды используют в… … Химическая энциклопедия

Ученый и профессор, академик Петроградской медико хирургической академии, ординарный академик Академии Наук, профессор Казанского университета и Медико хирургической академии, тайный советник, кавалер орденов до Белого Орла включительно. Зинин… … Большая биографическая энциклопедия

В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию. Часто в названии реакции фигурируют имена нескольких ученых: это могут быть авторы первой публикации (например,… … Википедия

- (1812 1880), химик органик, основатель научной школы, академик Петербургской АН (1865), первый президент Русского физико химического общества (1868 77). Открыл (1842) метод получения ароматических аминов восстановлением ароматических… … Энциклопедический словарь

Николай Николаевич Зинин Дата рождения: 13 (25) августа 1812(1812 08 25) Место рождения: Шуша, Дата смерти … Википедия

Николай Николаевич Зинин Николай Николаевич Зинин (13 (25) августа 1812, Шуша, Карабахское ханство, ныне Азербайджан 6 (18) февраля 1880, Петербург) выдающийся российский химик органик, академик Петербургской АН, первый президент Русского физико… … Википедия

Николай Николаевич Зинин Николай Николаевич Зинин (13 (25) августа 1812, Шуша, Карабахское ханство, ныне Азербайджан 6 (18) февраля 1880, Петербург) выдающийся российский химик органик, академик Петербургской АН, первый президент Русского физико… … Википедия

Тримеризация ацетилена. Реакция происходит при пропускании ацетилена над активированным углем при температуре 600 °C. Используется для получения бензола.

Реакция Зинина

Метод получения ароматических аминов восстановлением нитросоединений

R-NO2+ 6H = R-NH2+2H2O.

Таким путем впервые был получен анилин, 1-нафтиламин. Эту реакцию впервые осуществил Н. Н. Зинин в 1842 году. Действуя на нитробензол сульфидом аммония, он получил анилин:

C6H5NO2 + 3(NH4)2S > C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O

Реакция Канниццаро

Окислительно-восстановительная реакция ароматических альдегидов открыта в 1853 г. итальянским химиком С. Каницарро.

Механизм реакции

Первый шаг реакции -- нуклеофильная атака, направленная на атом углерода альдегидной группы (например: анион гидроксила). Образующийся алкоксид переходит в ди-анион, известный как интермедиат Канниццаро. Образование этого промежуточного продукта требует сильно основной среды.


Только альдегиды, которые не могут сформировать ион енолата, подвергаются реакции Канниццаро. Такие альдегиды не могут иметь енолизуемого протона. При сильно щелочной среде, которая облегчает данную реакцию, альдегиды, которые могут сформировать енолат, подвергаются альдольной конденсации. Примерами альдегидов, которые могут подвергнуться реакции Канниццаро, могут быть приведены формальдегид и ароматические альдегиды (например, бензальдегид).

Электронное строение


Неподеленная пара электронов атома азота участвует в сопряжении с π-системой бензольного ядра (р,π-сопряжение). Поэтому ее способность к образованию донорно-акцепторной связи ослаблена. В связи с этим основные свойства анилина выражены в значительно меньшей степени, чем у алифатических аминов.


Являясь заместителем 1 рода, аминогруппа повышает электронную плотность в орто- и пара-положениях бензольного ядра (аналогия с фенолом).

Физические свойства

Анилин - бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом, малорастворим в воде, тяжелее воды, ядовит.

Химические свойства

I. Реакции с участием аминогруппы


Взаимодействие с кислотами (образование солей)




Соли анилина, в отличие от анилина, хорошо растворимы в воде.


II. Реакции с участием бензольного ядра


1. Галогенирование




2. Сульфирование




Сульфаниловая кислота является важным промежуточным продуктом в синтезе лекарственных веществ (сульфаниламидных препаратов).

Способы получения

Анилин получают из нитробензола восстановлением нитрогруппы -NO 2 в аминогруппу -NH 2 . Эту реакцию открыл русский химик Н. Н. Зинин (реакция Зинина) . Восстановление нитробензола он производил сульфидом аммония:


C 6 H 5 NO 2 + 3(NH 4) 2 S → C 6 H 5 NH 2 + 6NH 3 + 3S + 2H 2 O


Восстановление можно производить и в кислой среде атомарным водородом, который образуется при взаимодействии металлов с кислотами:


C 6 H 5 NO 2 + 6Н → C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O,


а также газообразным Н 2 при высоком давлении в присутствии катализатора:


C 6 H 5 NO 2 + 3Н 2 → C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O

Зинина реакция

метод получения ароматических аминов восстановлением ароматических нитросоединений:

ArNO 2 + 3H 2 S -> ArNH 2 + 3S + 2H 2 0.

З. р. открыта в 1842 Н. Н. Зинин ым на примерах восстановления α-нитронафталина и нитробензола соответственно в α-аминонафталин и Анилин [восстановителями служили H 2 S или (NH 4) 2 S]. В дальнейшем Зинин показал, что открытая им реакция имеет общий характер. Принципы З. р. лежат в основе синтеза разнообразных ароматических аминов, многие из которых служат исходными продуктами в производстве синтетических красителей, фармацевтических препаратов, взрывчатых, душистых, лекарственных и др. веществ. Широкое применение З. р. в значительной степени определило пути развития органического синтеза.

Впоследствии для восстановления ароматических нитросоединений стали применять чугунные стружки в кислой среде. Однако сернистый аммоний, использовавшийся Зининым как восстановитель, сохранил некоторое значение для получения аминов ряда антрахинона и главным образом для частичного восстановления ди- и полинитросоединений.

Лит.: Фигуровский Н. А., Соловьев Ю. И., Н. Н. Зинин, М., 1957.


Большая советская энциклопедия. - М.: Советская энциклопедия . 1969-1978 .

Смотреть что такое "Зинина реакция" в других словарях:

    Метод получения ароматических аминов восстановлением нитросоединений: R NO2+ 6H = R NH2+2H2O. Таким путем впервые был получен анилин, 1 нафтиламин. Эту реакцию впервые осуществил Н. Н. Зинин в 1842 г. Действуя на нитробензол сульфидом аммония, он … Википедия

    Получение ароматич. аминов восстановлением нитросоединений с помощью H2S, (NH4)2S или сульфидов щелочных металлов, напр.: ArNO2 + 3H2S: ArNH2 + 2H2O + 3S Процесс осуществляют нагреванием нитросоединений с восстановителем. Сульфиды используют в… … Химическая энциклопедия

    Реакция Зининá метод получения ароматических аминов восстановлением нитросоединений: R NO2+ 6H = R NH2+2H2O Эту реакцию впервые осуществил Н. Н. Зинин в 1842 году. Действуя на нитробензол сульфидом аммония, он получил анилин:… … Википедия

    Русский химик органик, академик Петербургской АН (1865; адъюнкт с 1855, экстраординарный академик с 1858, ординарный академик с 1865). По окончании Казанского… …

    Николай Николаевич , русский химик органик, академик Петербургской АН (1865; адъюнкт с 1855, экстраординарный академик с 1858, ординарный академик с 1865). По… … Большая советская энциклопедия

    Введение нитрогруппы ЧNO2 в молекулы орг. соединений. Может проходить по электроф., нуклеоф. и радикальному механизмам; активные частицы в этих р циях соотв. катион нитрония NO2, нитрит ион NO2 и радикал NO2. H. может осуществляться по атомам С,… … Химическая энциклопедия

    - (франц. aniline, через португ. anil, от араб. ан нил индиго; впервые А. был получен из Индиго) аминобензол, фениламин, C6H5NH2, простейший ароматический амин; бесцветная жидкость со слабым запахом; tnл 6,15°С; tkип 184,4°C; плотность при… … Большая советская энциклопедия

    Цветные органические соединения, применяемые для окраски текстильных материалов, кожи, мехов, бумаги, пластмасс, резин, древесины и др. К ним относятся также бесцветные соединения, из которых окрашенные вещества образуются после нанесения … Большая советская энциклопедия

    Орг. соединения, используемые для крашения различных (преим. волокнистых) материалов и изделий. Представляют собой гл. обр. окрашенные соед., нек рые бесцветные соед., напр. отбеливатели оптические, а также соед., из к рых красители образуются… … Химическая энциклопедия

    Ученый и профессор, академик Петроградской медико хирургической академии, ординарный академик Академии Наук, профессор Казанского университета и Медико хирургической академии, тайный советник, кавалер орденов до Белого Орла включительно. Зинин… … Большая биографическая энциклопедия